184年，黃巾軍起義，朝廷任命曹操為騎都尉，前往潁川鎮(zhèn)壓。由于鎮(zhèn)壓黃巾軍有功，升任濟(jì)南相，任職后罷免了貪污瀆職的高官將近八成，并嚴(yán)令禁止當(dāng)時(shí)風(fēng)行的宗教迷信。因?yàn)椴懿佼?dāng)政素稱法令嚴(yán)明，濟(jì)南國(guó)的違法作亂之徒聽說曹操要來了，都紛紛潛逃到別的郡縣。又過了很久，曹操被任命為東郡太守，但是曹操?zèng)]有就任，而是稱病回鄉(xiāng)了。當(dāng)時(shí)天下已開始大亂。先是發(fā)生了冀州刺史王芬聯(lián)合南陽許攸、沛國(guó)周旌等地方豪強(qiáng)，謀劃廢黜靈帝的事件。王芬等人曾希望曹操加入他們，但被曹操拒絕（當(dāng)時(shí)曹操對(duì)前來勸其加入的好友許攸說：“廢立之事，天下之至不祥也?！保?；后來王芬事敗自殺。接著，又有西北金城郡（今蘭州）的邊章、韓遂殺死刺史和郡守，率兵十余萬反叛朝廷。

這時(shí)，曹操被起用為典軍校尉。不巧的是，正好此時(shí)（189年）靈帝駕崩了，年幼的太子劉辯即位登基，太后臨朝聽政。大將軍何進(jìn)想趁靈帝逝世、宦官失侍之機(jī)誅滅閹黨，但沒有取得太后的支持。于是何進(jìn)便想召時(shí)任并州刺史的董卓進(jìn)京，脅迫太后同意。不想此舉打草驚蛇，沒等董卓到京城，何進(jìn)卻被宦官先下手謀殺了。189年十二月董卓入京，把漢少帝廢為弘農(nóng)王，而立其弟陳留王為漢獻(xiàn)帝，后來又派人把弘農(nóng)王母子毒死。于是，京城也陷入混亂。為了穩(wěn)定局面，董卓想拉攏曹操，上表奏請(qǐng)曹操為驍騎校尉。但曹操?zèng)]有接受董卓給他的官職，而是更名改姓，潛逃出洛陽。.qigushi.

據(jù)傳曹操在回鄉(xiāng)途中路過成皋時(shí)，拜訪故友呂伯奢，因疑心呂伯奢的兒子圖謀殺害自己，便先下手把對(duì)方殺死。完事之后又悲傷地說：“寧可我辜負(fù)別人，不能別人辜負(fù)我?。　痹凇度龂?guó)演義》中，這個(gè)情節(jié)被小說作者大肆渲染，并通過讓陳宮目擊的角度表達(dá)對(duì)曹操品性的懷疑，已達(dá)到貶低曹操的目的。事實(shí)上，史書并未記載陳宮與曹操一起同行，而且陳宮并未擔(dān)任中牟縣縣令，也沒有捉住曹操然后釋放。史書中只有殺害呂伯奢兒子的記載。

回到家鄉(xiāng)陳留之后，曹操散盡家財(cái)征募義勇，率先揭竿起義，討伐董卓。次年（190年）正月，后將軍袁術(shù)、冀州牧韓馥、豫州刺史孔伷、河內(nèi)太守王匡、兗州刺史劉岱、勃海太守袁紹、陳留太守張邈、東郡太守橋瑁、山陽太守袁遺、濟(jì)北相鮑信等地方勢(shì)力，一齊舉兵反董。群雄推舉袁紹為盟主。曹操則行使奮武將軍之職。但董卓軍勢(shì)力強(qiáng)盛，袁紹等都不敢先出兵。曹操認(rèn)為董卓焚燒皇宮，劫持皇帝遷都長(zhǎng)安，大失人心，正是與之作戰(zhàn)的好時(shí)機(jī)。于是獨(dú)自引兵西進(jìn)，結(jié)果于汴水遭董卓部將徐榮擊敗。曹操身中流箭，坐騎也傷重不起，后得曹洪出讓自己的坐騎，才死里逃生。此時(shí)曹操自己所帶領(lǐng)的兵士不過五千人[3]，而其他諸軍兵士十余萬，卻每天只知飲酒作樂，不思進(jìn)取。曹操為聯(lián)軍出謀劃策，但未被采用。曹操只好與夏侯惇一起前往揚(yáng)州招募兵勇，但也并不順利。

局面僵持之時(shí)，聯(lián)軍內(nèi)部卻發(fā)生了變故。先是劉岱殺死橋瑁，讓王肱當(dāng)了東郡太守。接著袁紹和韓馥又考慮擁立幽州牧劉虞為帝，但曹操表示他還是擁戴長(zhǎng)安的獻(xiàn)帝，“諸君北面，我自西向”。從此，曹操就更加認(rèn)為袁紹行事不正，為后來的官渡之戰(zhàn)埋下伏筆。而劉虞最后也不敢接受，此事遂不了了之。冊(cè)立新帝未成，袁紹卻趁機(jī)脅迫韓馥，奪取了冀州。191年曹操討伐入侵東郡的黑山軍，袁紹上表朝廷推舉曹操為東郡太守。192年四月，董卓被司徒王允和呂布所殺。